Als Student an der New Yorker High School of Art and Design gab Orman 1962 sein Theaterdebüt in der thematischen Revue „If We Grow Up“. Mitte der 1960er Jahre war er zwei Jahre lang frühes Mitglied des Free Southern Theatre und Gründungsmitglied des New Lafayette Theatre in Harlem, New York, wo er in zahlreichen Theaterstücken mitspielte und Regie führte. Zu seinen zahlreichen anderen Bühnenauftritten gehörten Rollen in „Julius Caesar“ und „Coriolanus“ am Public Theatre von Joseph Papp, die Broadway-Produktion von August Wilsons mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichnetem Stück „Fences“ und Matt Robisons Ein-Mann-Stück „The Confessions of Stepin“. Fetchit“ im American Place Theatre. Orman ist Träger eines Audelco Theatre Award und fünfmal nominiert.
Sein Spielfilmdebüt gab er in der Titelrolle des Universal Studios-Dramas „Willie Dynamite“ aus dem Jahr 1974 und trat auch in Filmen wie „F/X“, „Striking Distance“, „New Jersey Drive“, „Follow That Bird“, „Twilight's Last Gleaming“ und „Die Abenteuer des Elmo“ auf in Grouchland und „Jeremy Fink und der Sinn des Lebens“. Zu seinen Fernsehauftritten zählen die Arbeit an Shows wie „All My Children“, „Kojak“, „Sanford and Son“, „Cosby“, „Sex and the City“, „The Wire“ und „Law & Order“. Zuletzt war er in Folge 5 der Garry Trudeau/Amazon-Streamingproduktion „Alpha House“ zu sehen. Im Juni 2006 wurden Ormans Memoiren „Sesame Street Dad: Evolution of An Actor“ veröffentlicht. Im September 2007 erschien sein Kinderbuch „Ricky und Mobo“. Am 8. Oktober 2008 wurde er Chef-Geschichtenerzähler von AudibleKids.com (einem Dienst von Audible.com), einer Website, auf der Eltern, Lehrer und Kinder miteinander in Kontakt treten und Hörbücher, oniPods, MP3-Player usw. herunterladen und anhören können Computers. In seiner Rolle als Chef-Geschichtenerzähler erzählt Orman Hörbücher und kommuniziert mit Kindern, Eltern und Lehrern online sowie bei Gemeinde-, Alphabetisierungs- und Bibliotheksveranstaltungen, Vorträgen und Konferenzen sowie über andere Medien, um die Nutzung von Hörbüchern zu fördern und so das Interesse am Lesen zu wecken Lese- und Schreibfähigkeiten entwickeln. Am 8. Oktober 2008 kommentierte er seine Tätigkeit als Chef-Storyteller wie folgt: „Als die Sesamstraße begann, war das Fernsehen ein neues und sogar kontroverses Medium. Aber wir haben gezeigt, wie diese Technologie, wenn sie richtig eingesetzt wird, zu einem leistungsstarken Lernwerkzeug werden kann ... Ich sehe, dass sich heute die gleichen Chancen ergeben, da Eltern und Pädagogen iPods zunehmend skeptisch gegenüberstehen. Ich glaube, dass wir mit AudibleKids.com dazu beitragen können, diese Spieler zu großartigen Geschichtenerzählern, Lernwerkzeugen und einer Möglichkeit zu machen, eine lebenslange Liebe zu Geschichten und Sprache zu fördern.“
Seine neue Rolle wurde bei einer Gemeinschaftsveranstaltung im The Educational Alliance Boys & Girls Club in New York City bekannt gegeben, wo das Büro von Bürgermeister Michael Bloomberg Ormans Lebenswerk und seine Bereitschaft, neue Technologien zu nutzen, um Kinder zum Lesen von Büchern zu ermutigen, lobte, indem es den 8. AudibleKids Day 2008 in New York City. Orman lebt in New Jersey. Er hat vier Kinder, Rasheda, Solana, Miles und Cheyenne. Sein Sohn Miles Orman spielte von Mitte der 1980er bis Anfang der 1990er Jahre in der Sesamstraße den Adoptivsohn von Gordon und Susan, Miles Robinson.
