Maggie Greenwald est une cinéaste primée qui a débuté sa carrière en tant que monteuse image et son. Son premier film, Home Remedy, a été projeté aux Festivals du film de Munich, Londres et Turin avant d'être présenté en ouverture au prestigieux Film Forum de New York. Son film suivant, en 1987, The Kill-Off, un thriller noir basé sur un roman de Jim Thompson, est projeté dans des festivals de cinéma du monde entier, notamment à Sundance (en compétition dramatique), à Munich (soirée d'ouverture, section American Independent), à Londres, Florence, Deauville, Toronto et Édimbourg avant de remporter le prix de la meilleure mise en scène au Festival du film de Turin. Le film est reconnu par le British Film Institute comme l'un des « 100 meilleurs films indépendants américains ».
Le western révolutionnaire et acclamé de Greenwald, The Ballad of Little Jo, a été diffusé dans le monde entier par Fine Line Features et Polygram Filmed Entertainment en 1993. Il a remporté un Independent Spirit Award. Inspirée par les premières ballades country, Greenwald a ensuite écrit et réalisé son drame musical, Songcatcher. Le film a été présenté en première en compétition dramatique à Sundance 2000 où il a remporté un prix spécial du jury pour la performance d'ensemble. Le film était la sélection de la soirée d'ouverture du Hamptons Film Festival et a reçu le premier Sloan Foundation Award, le Deauville Film Festival Audience Award, deux nominations aux Independent Spirit Awards et une nomination au GLAAD Award. En 2013, Greenwald a réalisé le film pour adolescents The Last Keepers, avec Zosia Mamet, Aidan Quinn, Virginia Madsen et Olympia Dukakis. En 2002, Greenwald a reçu le prix Dorothy Arzner du Director's View Film Festival. Pour la télévision, Greenwald a réalisé le film primé aux GLAAD Awards What Makes A Family (avec Brooke Shields, Whoopi Goldberg et Cherry Jones - 2000), Tempted (avec Virginia Madsen - 2002) et Comfort and Joy (avec Dixie Carter - 2003) pour Télévision à vie. Get A Clue, (avec Lindsay Lohan et Brenda Song - 2001) pour Disney Channel. Bonjour, tueur (avec Catherine Bell - 2011) pour TNT. Le travail épisodique comprend Les Aventures de Pete & Pete (Cable ACE Award), Les Fichiers Mystères de Shelby Woo et Wildfire.