Un attore e modello americano. Si è trasferito molto da bambino prima di stabilirsi a Medford, nel New Jersey, all'età di 10 anni. Ha praticato quasi tutti gli sport, tra cui: calcio, lacrosse, wrestling e basket. La vera passione di Drew, però, era la recitazione, quindi si iscrisse alle lezioni di recitazione del liceo. Tutto è iniziato guardando la trilogia di Star Wars insieme ai film che vedevano Robert De Niro in un ruolo da protagonista. Le sue abilità calcistiche lo portano a ricevere una borsa di studio per il calcio alla Towson University nel Maryland. Mentre frequentava Towson, Drew ha seguito numerosi corsi di teatro per concentrarsi nuovamente sulla recitazione. Al secondo anno, nel 2005, ha avuto un incontro con un talent scout di ProScout (una delle principali agenzie di talenti degli Stati Uniti) e si è trasferito a New York City. Tutto è iniziato con alcuni anni di notevole lavoro di modella, la maggior parte come modella di biancheria intima, per International Jock, Abercrombie & Fitch e American Eagle. Ha servito anche come comparsa. Drew ha lavorato sul background di The Good Shepherd del 2006, interpretato nientemeno che da Robert De Niro. Dopo aver lavorato con B-1 Models a New York City, si è trasferito a Los Angeles per intraprendere la transizione alla recitazione. Presto firmò con Shepard Smith Management, seguito dall'agenzia WME (William Morris/Endeavour). Il suo primo ruolo accreditato è stato quello di Donny Kendall nella serie della ABC Castle, vittima di un omicidio e figlio di una famiglia un tempo ricca andata in rovina. Poi sono arrivati i 12 episodi web di WB.com di The Lake. Seguito da un episodio di Greek della ABC Family, tutto nel 2009. I suoi crediti come attore includono anche Fortress, un film d'azione indipendente. La sua svolta è arrivata nel 2010 come protagonista nello show live-action di Cartoon Network Tower Prep, dove interpretava Ian Archer, un adolescente sospeso dal liceo che si sveglia in una misteriosa scuola elementare, ignaro di dove si trova o di come uscirne. . Durante le riprese a Vancouver, ha attirato l'attenzione del produttore esecutivo Glen Morgan (noto per il suo lavoro in programmi TV come X-Files e i cui crediti cinematografici includono Willard e Final Destination). Si scopre che Morgan era un buon amico di un produttore che lavorava a Pretty Little Liars, uno spettacolo basato su una popolare serie di libri che era alla ricerca di un attore per sostituire Parker Bagley, che aveva interpretato il ruolo di Jason DiLaurentis, dopo il suo prima stagione di successo. Hanno organizzato un incontro e hanno detto che Drew sarebbe stato perfetto per il ruolo. Si è unito al cast di Pretty Little Liars all'inizio della seconda stagione. Quando Drew ha debuttato nei panni del nuovo Jason, è stato rapidamente adottato dai fan, con Sara Shepard, la scrittrice della serie di libri originale, che è arrivata persino su Twitter per dire che era più simile al personaggio che aveva immaginato sulla carta.
