Pickup nasceu em Chester, Inglaterra, filho de Daisy (nascida Williams) e Eric Pickup, que era palestrante. Pickup foi educado na The King's School, Chester, treinado na Royal Academy of Dramatic Art (RADA) em Londres e tornou-se membro associado da RADA.
Seu trabalho na televisão começou com um episódio durante a segunda série de Doctor Who em 1964, pelo qual recebeu £ 30. Pickup trabalhou com Laurence Olivier no Royal National Theatre, principalmente em Three Sisters e Long Day's Journey Into Night. Em 1973, ele estrelou a série dramática da BBC The Dragon's Opponent, interpretando um especialista em eliminação de bombas da Segunda Guerra Mundial e também apareceu em O Dia do Chacal. Ele interpretou o tenente Harford em Zulu Dawn em 1979, interpretou Igor Stravinsky em Nijinsky em 1980, o príncipe John em Ivanhoe em 1982, e em 1983 ele apareceu ao lado de Penelope Keith em Moving, em 1988 na minissérie da BBC The Lion, the Witch and the Wardrobe (1988 TV Serial) como a voz de Aslan, e em 1990 ele estrelou a sit-com de curta duração, Not with a Bang. Papéis mais modernos incluíram papéis em Hornblower, Hustle, Foyle's War, Midsomer Murders, Waking the Dead, The Bill, Silent Witness, Sherlock Holmes e Inspector Morse. Ele também é um personagem regular na sitcom da BBC The Worst Week of My Life. Sua aparição mais recente foi em Holby City como Lord Charles Byrne.
Pickup teve uma atuação altamente aclamada como um decadente aristocrata russo na série da BBC Fortunes of War, baseada em uma obra de Olivia Manning. Ele também dublou Aslan na adaptação da BBC de As Crônicas de Nárnia e estrelou ao lado de Judi Dench na série de 1989 do Channel 4, Behaving Badly.
Ele também é um talentoso ator de teatro. Ele foi indicado ao Laurence Olivier Theatre Award de 1998 de Melhor Performance Coadjuvante em 1997 por sua atuação em Amy's View.
Pickup teve o papel principal do compositor Giuseppe Verdi no aclamado The Life of Verdi, escrito e dirigido por Renato Castellani. Em 2005, ele teve um papel coadjuvante no filme familiar, As Aventuras de Greyfriars Bobby.
Entre março e agosto de 2009, ele estrelou como Lucky na produção de Sean Mathias de Waiting for Godot, de Samuel Beckett, ao lado de Sir Ian McKellen (Estragon), Patrick Stewart (Vladimir) e também Simon Callow (Pozzo). A turnê começou em Malvern antes de viajar para Milton Keynes, Brighton, Bath, Norwich, Edimburgo e Newcastle; sua exibição no Theatre Royal, Haymarket foi prorrogada devido à demanda.
Em fevereiro de 2010, ele também apareceu como 'Pegleg' no drama de época da BBC, Lark Rise to Candleford.
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