Sir Kenneth Arthur Dodd nasceu em 8 de novembro de 1927 em uma antiga casa de fazenda em Knotty Ash, um subúrbio de Liverpool, filho de Arthur Dodd e Sarah (nascida Gray); onde seus pais moravam. Ele tinha um irmão mais velho, William, e uma irmã mais nova, June. Ele foi para a Knotty Ash School e cantou no coro da igreja local da Igreja de St John, Knotty Ash. Ele viveria em Knotty Ash por toda a vida, morrendo na casa em que nasceu, e muitas vezes se referia à área - bem como às suas míticas "minas de geléia" e "plantações de morcela" - em seu ato.
Ele então frequentou a Holt High School, uma escola secundária em Childwall, Liverpool, mas saiu aos 14 anos para trabalhar para seu pai, um comerciante de carvão. Nessa época, ele se interessou pelo show business depois de ver um anúncio em uma história em quadrinhos: "Engane seus professores, surpreenda seus amigos - envie 6d em selos e torne-se um ventríloquo!" e mandando buscar o livro. Pouco tempo depois, seu pai comprou para ele um boneco de ventríloquo e Ken o chamou de Charlie Brown. Ele começou a receber entretenimento no orfanato local e depois em vários outros eventos da comunidade local. Seus distintos dentes tortos foram o resultado de um acidente de bicicleta depois que um grupo de amigos da escola o desafiou a andar de bicicleta com os olhos fechados. Aos 18 anos, começou a trabalhar como caixeiro-viajante e usava sua van de trabalho para viajar para clubes de comédia à noite.
Ele teve sua grande chance aos 26 anos quando, em setembro de 1954, fez sua estreia profissional no show business como Professor Yaffle Chucklebutty, Operatic Tenor e Sausage Knotter no Nottingham Empire. Mais tarde, ele disse: "Bem, pelo menos eles não me vaiaram". Ele continuou a percorrer teatros de variedades por todo o Reino Unido e, em 1955, apareceu em Blackpool, onde, no ano seguinte, participou de Let's Have Fun. Sua atuação no Central Pier fez parte de uma revista de comédia com Jimmy James and Company. Também no mesmo projeto estavam Jimmy Clitheroe e Roy Castle. Dodd ganhou destaque pela primeira vez em Blackpool em 1958.
Dodd foi descrito como "o último grande artista de music hall". Seu estilo de comédia stand-up era rápido e dependia da entrega rápida de piadas de uma só frase. Ele disse que suas influências cômicas incluíam outros comediantes de Liverpool como Arthur Askey, Robb Wilton, Tommy Handley e o "atrevido" de Brighton, Max Miller. Ele intercalou a comédia com canções ocasionais, sérias e bem-humoradas, em uma voz de barítono leve e incongruentemente fina, e com sua especialidade original, o ventriloquismo. Parte de sua apresentação no palco contou com a participação dos Diddy Men ("diddy" sendo uma gíria local para "pequeno"). A princípio, uma piada invisível concebida como parte da imaginação de Dodd, mais tarde apareceram no palco, geralmente interpretados por crianças.
Dodd trabalhou principalmente como comediante solo, inclusive em vários programas de televisão e rádio de mesmo nome, e fez várias aparições no programa de renascimento do music hall da BBC TV, The Good Old Days. Embora gostasse de fazer as pessoas rirem, ele também era um estudante sério de comédia e história e estava interessado na análise do humor de Sigmund Freud e Henri Bergson. Ocasionalmente, ele apareceu em papéis dramáticos, incluindo Malvolio em Twelfth Night, de William Shakespeare, no palco em Liverpool em 1971; na televisão no papel especial de 'The Tollmaster' na história de Doctor Who de 1987, Delta and the Bannermen.
