Quentin ficou conhecida por suas aparições na televisão: interpretando Dorothy em Men Behaving Badly (1992–1998), Maddie Magellan em Jonathan Creek (1997–2000) e DCI Janine Lewis em Blue Murder (2003–2009).Quentin recebeu um prêmio Ian Charleson. elogio por sua Masha em The Seagull na Oxford Theatre Company em 1991. Seu trabalho inicial também incluiu a participação no refrão da produção original em inglês do musical Les Misérables em 1985.
Em julho de 1996, Quentin lançou um single, um cover do hit "Tell Him" dos Exciters, com sua co-estrela de Men Behaving Badly, Leslie Ash, sob o nome de "Quentin and Ash". O single alcançou a posição 25 no UK Singles Chart e passou 3 semanas nessa lista. De 1997 a 2000, Quentin estrelou ao lado de Alan Davies em Jonathan Creek, no papel da jornalista investigativa Maddie Magellan, que usa a mente de Jonathan para resolver mistérios de assassinatos.
Quentin apareceu no telefilme Hot Money de 2001, baseado na história real do roubo de centenas de milhares de libras do Banco da Inglaterra. Em 1998, ela estrelou a primeira sitcom construída especificamente em torno dela: Kiss Me, Kate. No British Comedy Awards de 2004, Quentin ganhou o prêmio de "Melhor Atriz de Comédia" por sua atuação em Von Trapped; naquele ano, ela começou o papel principal de Maggie Mee no popular drama Life Begins, que retornou para uma terceira série em 2006.
A ITV produziu cinco séries do drama policial Blue Murder, nas quais Quentin interpreta contra o tipo no papel principal DCI Janine Lewis. O piloto foi ao ar no Reino Unido em 18 de maio de 2003.[7][8]
Quentin apareceu em De quem é a linha, afinal?; em um papel pré-Men Behaving Badly como guarda de trânsito no episódio de Mr. Bean, The Trouble with Mr. Bean, em 1991; Sala 101; Tenho novidades para você; e a série de comédia da BBC de 2009-10, Life of Riley, uma sitcom sobre uma família mesclada disfuncional; e na série de comédia improvisada da BBC Radio 4, The Masterson Inheritance, e na popular sitcom da BBC Radio 2, On the Blog.
Em 11 de janeiro de 2009, Quentin declarou no programa Something for the Weekend que ela voltaria para Jonathan Creek no futuro se a oferta chegasse.
Ela apareceu como Heather Babcock em um episódio de Miss Marple de Agatha Christie, The Mirror Crack'd from Side to Side, em 2010. Também em 2010 ela começou a aparecer nos anúncios renovados de alimentos da Marks and Spencer.
Em março de 2011, um documentário intitulado Caroline Quentin: A Passage Through India foi ao ar na ITV no Reino Unido. O documentário acompanhou Quentin enquanto ela viajava do norte ao sul da Índia.
Quentin apresenta Restoration Home na BBC Two. O programa analisa a história e as famílias das mansões abandonadas do Reino Unido que estão a ser restauradas pelos seus proprietários privados.
