Maggie Greenwald é uma cineasta premiada que começou sua carreira como editora de imagem e som. Seu primeiro filme, Home Remedy, foi exibido nos Festivais de Cinema de Munique, Londres e Torino antes de estrear no prestigiado Film Forum de Nova York. Seu próximo filme, em 1987, The Kill-Off, um thriller noir baseado em um romance de Jim Thompson, apareceu em festivais de cinema ao redor do mundo, incluindo Sundance (em Competição Dramática), Munique (noite de abertura, seção American Independent), Londres, Florença, Deauville, Toronto e Edimburgo antes de ganhar o prêmio de Melhor Diretor no Festival de Cinema de Torino. O filme é reconhecido pelo British Film Institute como um dos "100 Melhores Independentes Americanos".
O aclamado e inovador faroeste de Greenwald, The Ballad of Little Jo, foi lançado mundialmente pela Fine Line Features e Polygram Filmed Entertainment em 1993. Ganhou o Independent Spirit Award. Inspirado nas primeiras baladas country, Greenwald posteriormente escreveu e dirigiu seu drama musical, Songcatcher. O filme estreou na Competição Dramática no Sundance 2000, onde ganhou o Prêmio Especial do Júri por Performance em Conjunto. O filme foi a seleção da noite de abertura do Festival de Cinema de Hamptons e recebeu o primeiro Sloan Foundation Award, o Deauville Film Festival Audience Award, duas indicações ao Independent Spirit Award e uma indicação ao GLAAD Award. Em 2013, Greenwald dirigiu o filme adolescente The Last Keepers, estrelado por Zosia Mamet, Aidan Quinn, Virginia Madsen e Olympia Dukakis. Em 2002, Greenwald recebeu o Prêmio Dorothy Arzner do Director's View Film Festival. Para a televisão, Greenwald dirigiu o filme vencedor do prêmio GLAAD What Makes A Family (estrelado por Brooke Shields, Whoopi Goldberg e Cherry Jones - 2000), Tempted (estrelado por Virginia Madsen - 2002) e Comfort and Joy (estrelado por Dixie Carter - 2003) para Televisão vitalícia. Get A Clue, (estrelado por Lindsay Lohan e Brenda Song- 2001) para o Disney Channel. Bom dia, assassino (estrelado por Catherine Bell - 2011) para TNT. O trabalho episódico inclui The Adventures of Pete & Pete (Cable ACE Award), The Mystery Files Of Shelby Woo e Wildfire.