Оливер Купер родился 2 декабря 1989 года в Толедо, штат Огайо. В 2009 году, в возрасте 19 лет, он переехал в Лос-Анджелес, чтобы продолжить карьеру актера, и быстро прошел стажировку в CONAN. Во время занятий по актерскому мастерству одноклассник сказал ему, что компания Warner Brothers ищет свежие молодые лица для съемок в фильме Тодда Филлипса «Проект X», и что Купер подойдет идеально. Не имея никаких представителей, Оливер обратился к своему другу, бывшей детской звезде Шону Вайсу, чтобы тот помог ему пройти прослушивание. Джадд Апатоу, который работал с Вайсом над «Тяжеловесами», позвонил в кастинговый офис. Благодаря снимку головы, сделанному на камеру мобильного телефона, Купер, несмотря ни на что, получил одну из главных ролей на своем самом первом прослушивании. Его дебютное выступление в роли Косты принесло ему две номинации на премию MTV Movie Award: «Лучшая комедийная роль» и «Лучший мусорный мешок на экране».
После успеха «Проекта X» Оливер получил роль второго плана в фильме «Бегущий, бегущий» с Джастином Тимберлейком и Беном Аффлеком, а также в сюжетной линии популярного сериала Showtime «Блудливая Калифорния» в роли Левона, внебрачного сына персонажей Дэвида Духовны и Хизер Грэм.
В 2013 году Купер написал сценарий и продюсировал «Четыре собаки» вместе со своим постоянным соавтором Джо Берком, который также был режиссером фильма. Премьера фильма состоялась на кинофестивале в Лос-Анджелесе, где он получил восторженные отзывы, и его можно посмотреть на Amazon Prime. Вскоре после этого он разработал пилотную версию для Comedy Central под названием «Король Чикаго», которую он написал в соавторстве с Коди Озом и продюсировал вместе со Скоттом Стубером.
С тех пор Оливер снялся во многих шоу и фильмах, в частности, в роли Уиллера, стоунера с золотым сердцем, в трехсезонном сериале Amazon «Красные дубы», продюсером которого выступил Стивен Содерберг, а режиссером стал Дэвид Гордон Грин. В 2018 году Купер появился в фильме Джейсона Райтмана «Бегущий впереди» вместе с Хью Джекманом в роли молодого помощника кампании Джо Триппи; и в роли Тодда Кризельмана, соучредителя сайта global.com, в мини-сериале Мэтью Карнахана National Geographic «Долина бума». Оливер также сделал запоминающееся появление во втором сезоне получившего признание критиков сериала Netflix «Охотник за разумом» Дэвида Финчера в роли печально известного серийного убийцы Дэвида Берковица, известного как «Сын Сэма».
