Pickup, Daisy (kızlık soyadı Williams) ve öğretim görevlisi Eric Pickup'ın oğlu olarak İngiltere'nin Chester kentinde doğdu. Pickup, Chester'daki The King's School'da eğitim gördü, Londra'daki Royal Academy of Dramatic Art'ta (RADA) eğitim gördü ve RADA'nın Ortak Üyesi oldu.
Televizyon çalışmaları, 1964 yılında Doctor Who'nun ikinci dizisi sırasında kendisine 30 £ ödenen bir bölümle başladı. Pickup, Kraliyet Ulusal Tiyatrosu'nda Laurence Olivier'le çalıştı; özellikle Üç Kız Kardeş ve Uzun Günün Geceye Yolculuğu'nda. 1973'te BBC drama dizisi The Dragon's Opponent'te 2. Dünya Savaşı'ndan kalma bir bomba imha uzmanını canlandırdı ve aynı zamanda The Day of the Jackal'da da yer aldı. 1979'da Zulu Dawn'da Teğmen Harford'u canlandırdı, 1980'de Nijinsky'de Igor Stravinsky'yi, 1982'de Ivanhoe'da Prens John'u canlandırdı ve 1983'te Moving'de Penelope Keith'le, 1988'de BBC mini dizisi The Lion, the Witch and the Lion'da rol aldı. Gardırop (1988 Dizisi)'de Aslan'ı seslendirdi ve 1990'da kısa ömürlü sit-com Not with a Bang'de rol aldı. Daha modern roller arasında Hornblower, Hustle, Foyle's War, Midsomer Murders, Waking the Dead, The Bill, Silent Witness, Sherlock Holmes ve Inspector Morse yer alıyor. Aynı zamanda BBC sitcom'u The Worst Week of My Life'da da düzenli bir karakterdir. En son Holby City'de Lord Charles Byrne rolünde göründü.
Pickup, Olivia Manning'in bir çalışmasına dayanan BBC dizisi Fortunes of War'da çürümüş bir Rus aristokratını canlandırarak büyük beğeni toplayan bir performans sergiledi. Ayrıca BBC'nin Chronicles of Narnia uyarlamasında Aslan'ı seslendirdi ve 1989 Channel 4 dizisi Behaving Badly'de Judi Dench'le birlikte rol aldı.
Aynı zamanda başarılı bir tiyatro oyuncusudur. Amy's View'daki performansıyla 1997'de Yardımcı Rolde En İyi Performans dalında 1998 Laurence Olivier Tiyatro Ödülü'ne aday gösterildi.
Pickup, Renato Castellani'nin yazıp yönettiği beğenilen The Life of Verdi'de besteci Giuseppe Verdi rolünü üstlendi. 2005 yılında aile temalı The Adventures of Greyfriars Bobby filminde yardımcı bir rol üstlendi.
Mart ve Ağustos 2009 arasında, Sean Mathias'ın Samuel Beckett imzalı Waiting for Godot filminde, Sir Ian McKellen (Estragon), Patrick Stewart (Vladimir) ve Simon Callow'la (Pozzo) birlikte rol aldı. Tur, Milton Keynes, Brighton, Bath, Norwich, Edinburgh ve Newcastle'a gitmeden önce Malvern'de başladı; Haymarket Theatre Royal'deki gösterimi talep nedeniyle uzatıldı.
Şubat 2010'da BBC'nin dönem draması Lark Rise to Candleford'da 'Pegleg' rolünü oynadı.
Yukarıdaki açıklama Ronald Pickup başlıklı Vikipedi makalesindendir, CC-BY-SA altında lisanslanmıştır,Vikipedi'ye katkıda bulunanların tam listesi.